L‘Eroica ist eine Radsportveranstaltung, die aus einer Idee von Giancarlo Brocci und anderen Personen entstanden ist und seit 1997 in der Provinz Siena stattfindet. Es hat die Besonderheit, dass es an das Radfahren der Vergangenheit erinnert, mit Routen, die meist auf unbefestigten Straßen mit alten Fahrrädern und Fahrern in altertümlicher Kleidung verlaufen. Sie findet immer am ersten Sonntag im Oktober statt.

Die Veranstaltung steht allen offen, die mit Oldtimer-Rennrädern teilnehmen, die präzise Kriterien erfüllen:

• Stahlrahmen;
• Schalthebel am Unterrohr des Rahmens;
• Bremsdrähte, die aus den Hebeln austreten und außerhalb des Lenkers verlaufen;
• Pedale mit Käfig;
• Räder mit mindestens 32 Speichen und Niederquerschnittsfelgen.

Die Eroica ist kein Rennen oder Wettbewerb, sondern nur eine radtouristischer Veranstaltung. Dennoch gibt es einige Voraussetzungen. Der Start erfolgt im französischen Stil, d.h. frei innerhalb eines bestimmten Zeitfensters (meist im Morgengrauen) und die Kontrollen der Passagen erfolgen mit dem Anbringen eines Stempels auf dem von der Organisation zur Verfügung gestellten Roadbook. Es gibt keine endgültige Rangliste, sondern es wird lediglich eine alphabetische Liste der Finisher mit der von jedem Teilnehmer zurückgelegten Strecke veröffentlicht.

Auf der Route gibt es zahlreiche Erfrischungen mit typischen lokalen Produkten.

Es gibt 5 vorgeschlagene Routen von unterschiedlicher Länge. Sie gehen von 32 Km der „Passeggiata“ bis zu 209 Km des „Lungo“, der 3.891 Meter Höhenunterschied, 115 km unbefestigte Straßen und 5 Erfrischungspunkte aufweist. Die Teilnehmer können auch eine der folgenden Zwischenstrecken wählen: „Piccolo Chianti“ 46 km; „Corto“ 78 km; „Medio“ 130 km.

Der Start erfolgt in Gaiole in Chianti. Die Strecken schlängeln sich durch das Chianti-Gebiet unter Anderem in Richtung Siena und Val d’Orcia, bis nach Montalcino, mit zahlreichen Auf- und Abfahrten, die manchmal steil und schwierig mit den Rennrädern der Vergangenheit zu bewältigen sind.

Die Eroica ist weltberühmt, so dass die Organisatoren seit Jahren eine maximale Teilnehmerzahl von 7.000 zulässt, die aus bis zu sechzig Nationen kommen. Die Teilnahme mit Mountainbikes ist nicht erlaubt. Sie können Fahrräder aus allen Epochen treffen, sogar aus den ersten Jahrzehnten des zwanzigsten Jahrhunderts. Zu den prestigeträchtigsten Oldtimer-Fahrrädern der Veranstaltung gehören die berühmten Pinzani.